Окончил Мичиганский университет со степенью бакалавра и Калифорнийский университет в Беркли со степенью магистра в области компьютерных наук.
В 2004 году вместе с Эриком Лунтом, Стивом Олеховским и Мэттом Шобом запустил сервис FeedBurner. После покупки сервиса компанией Google в 2007 году, Костоло стал её сотрудником. В июле 2009 года он покинул Google, а в сентябре занял должность COO в компании Twitter.